Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако порвать с прежней жизнью оказывается не так просто: старые «друзья» по преступному миру, чувствуя его слабость, немедленно предъявляют свои права, требуя вернуться в дело. Ситуация усугубляется, когда его бывший подельник, а ныне влиятельный криминальный авторитет, втягивает Егора в опасную авантюру, угрожая благополучию его семьи. Егор оказывается зажат между молотом и наковальней: с одной стороны — правоохранительные органы, которые не верят в его исправление и ведут пристальное наблюдение, с другой — беспощадный криминальный мир, не отпускающий своих. Постепенно Егор понимает, что единственный способ защитить своих близких и окончательно разорвать порочные связи — это использовать свои старые навыки и знания против бывших сообщников. Он вынужден вступить в сложную, опасную игру, где каждый шаг может стать последним, а доверять нельзя никому. Параллельно развивается линия его личного искупления: через попытки заслужить прощение дочери, он заново открывает для себя простые человеческие ценности и понимает, что настоящее мужество заключается не в силе и жестокости, а в ответственности за тех, кого любишь. Сюжет держит в напряжении до последней минуты, постоянно ставя героя перед моральным выбором, где цена ошибки несоизмеримо высока. Первый сезон становится историей не столько о криминале, сколько о втором шансе, тяжести прошлого и долгом, полном препятствий, пути к свету.